陳水扁主政8年，與美方關系緊張萬分，不僅台灣駐美代表難以見到國務院重要高層官員，即使扁以出訪中美洲為由，申請過境美國都遭刁難。在扁任期結束前，華府甚至連美國本土都不讓他過境，遑論是紐約、洛杉磯等等東西岸大城。

　　馬英九在大選期間兩度赴美訪問，說明台灣不作“trouble maker”，而要做“peace maker”的立場，向美方保證降低兩岸敵對情勢，也再三承諾對美軍購的需求，以及繼續支持美日安保條約，徹底扭轉扁政府時代的美中台戰略格局。

　　馬英九當選後有意在520就職前訪美；華府沒有接受。美國總統布什則指派前白宮幕僚長卡德率領5人代表團，出席520就職大典，予以彌補。美國方面也寄望馬英九促進台海和平，重建美中台三方關系。

　　馬英九這次利用巴拉圭、多明尼加將在8月15日、16日分別舉行新任總統就職典禮，進行上任後首次出訪，並過境美國，具有探測美中台關系最新溫度的意味。尤其，美方在馬英九過境前夕，主動透過台灣媒體釋出暫緩軍售的訊息，別具意涵。

　　另外，為避免出訪計劃生變 馬英九行程謹慎保密。馬英九當選後，曾兩度發生太早透露出訪規劃，後來卻破局的窘境。其一是對外披露希望在520就職前訪美，美國基于其綜合考量，並未允諾，讓馬英九貼上熱臉，卻未換來同樣熱情的回應。馬團隊同時間也釋出，馬英九訪問日本的可能性，後來也因與大陸官員訪日撞期，又吃了一次閉門羹。兩次都讓馬英九面子很掛不住。

　　馬英九話講得太快、太滿，事後卻發現風險很大，還包括兩岸周末包機直航及陸客觀光的政策支票。當時，馬在兩岸海基、海協兩會未確定復會達成協議，就徑自提出7月4日的時程，完全忘了那不是操之在台灣。對此，前國安會秘書長丁渝洲即直言“馬英九話說太多”，根本還沒準備好執政，整個團隊才火速檢討，變成“惜話如金”。

　　馬英九8月中出訪，爭取過境美國，華府按慣例不會那麼早就決定過境點，台灣媒體卻已經搶先出現“西進東出”或“西進西出”等兩種版本，還推測馬將獲得高規格接待。這回從馬英九、外交部長歐鴻煉以及內定駐美代表袁健生都不敢大意，以免不小心講錯什麼話，造成閃失。